祝允明的成功在于他早年的功底扎实。而这功底扎实，完全得力于他家的两位前辈一位是外祖父徐有贞，一位是他的岳父李应祯。这两位书家是三吴书坛的中心人物，在文、祝之前执掌书坛牛耳。李应祯的情况已如前述，徐有贞官兵部尚书，封武功伯;虽政誉甚恶，但书法却极有造诣，师法米带、怀素，有“古雅雄健、名重当时”之称。祝枝山得两位名家前辈亲炙，自然出手即高.但相对而言，徐有贞善草，李应祯精楷，祝枝山这一手醇和劲健的小楷，应该更多地得力于岳丈李应祯的点拨。文微明在谈起这一段历史时，不无感慨地说:

    “实师妇翁.这一句话，已经点出了祝枝山的渊源所自，而最后一段李应祯评论女婿作书严整少姿态，更是从反面证实了祝枝山是以小楷植名早年的。与“遍临百家”的泛泛之列相比，这师法岳丈的归纳倒是比较切实易于把握的。
    祝枝山的小楷奕奕有魏晋风度—当我们以它与古代名迹作一对照时，我们即会发现祝枝山是独创一格的大家—小楷的创造性最弱，要在其间揉人个人风格也最困难，它几乎一直被目为抄书写经、誊录文稿的工具来对待。小楷在钟41《宣示》《力命》《荐季直表》中的表现，是淳正但稍嫌质朴，隶法较浓而字形趋扁;王羲之《曹娥碑》《黄庭经》局部地改变了这种印象，但他的标准是在于夸张楷书笔法的正确性，尚无法旁鹜其他。王献之《洛神赋十三行》则意在章法结构的求其开张跌宕，这于小楷自然是了不起的大突破，但王献之对于线条也依然取较为持重老成的态度。小楷到赵松雪、文微明又是一变。其特征是在唐法的强大支持下，楷书用笔技巧基本定型，应用到小楷中，也是点顿撇捺，沿循有序，体现出规范、准确、统一的特征。以大见小，自然在小楷中既见出丰富又见出灵巧。    （来源 邯郸书法家协会：www.hdsfxh.com）小楷至此，似乎已是山穷水尽难有新变了。祝枝山正是处于这强大的传统夹缝之中。他清醒地意识到:古典的存在虽然使今人的路更难走，但它们也为自己提供了某种参照。钟王小楷中残存的隶意，是历史投射的痕迹，身逢明季的祝枝山不必邯郸学步，完全可以用明代人的书法审美去统辖自己的探索过程。赵孟liriq式的轻捷俊逸是一个成功的标志，但在赵松雪与文微明出世以后，这一派的成就已达到顶峰.祝枝山既遍临古帖，取法乎上，自然应该绕开这一捷径。因此他是取钟王的古朴醇厚之意入笔而舍其隶笔痕迹:取宋元以来对小楷形式规整的时风但舍其轻捷的时髦技巧:从而酝酿出一种结构规范、线条古朴、格调醇和的新型小楷书风—我想这既是他的苦学动思的结果，也是他的才气横溢的结果。苦学与才气.两者是不可缺一的。